世界上规模最大的包围战发生在第二次世界大战期间的基辅会战是目前世界上规模最大的包围战。
    1941年6月，俄国和德国之间的战争爆发，“巴巴罗萨”行动开始。德军的北方、中央和南方3个集团军群在俄国的正面防线上，分别从北、中、南三面开始发起进攻。
    俄国部队在人数和装备上都占据巨大优势，但是由于德军具有丰富的战斗经验，俄军防线很快就被德军突破，德军部队以极快的速度开始向俄国内部推进。经过比亚维斯托克·明斯克会战、斯摩棱斯克合围战等交锋之后，德国的中央军群彻底敲开了通往莫斯科的大门。德军将领们踌躇满志，准备杀向苏联的权利中心。而希特勒此时却命令中央军群所属的古德里安第2装甲兵团去与南方集团军群会合，对基辅附近的俄军进行包围。
    古德里安部队
    俄军的最高统帅部意识到西南方向会是德军进攻的主要方向，因此在乌克兰部署了重兵，不过还是未能抵挡住德军的猛烈进攻。9月初，俄军被迫退守乌克兰首都基辅。基辅位于第聂伯河东岸，俄军依托第聂伯河重新建立起了一道新的防线。此时，德军的计划则是在一巨大的舌形地区中，围歼俄军重兵集团。一场会战正在悄悄酝酿。
    因为知道德军组织基辅大合围的计划，俄军总参谋长朱可夫大将向斯大林提出放弃基辅，全力保卫莫斯科的建议，却遭到斯大林的严厉拒绝。9月11日，俄军西南方向总司令布琼尼察觉到俄军危险的处境，向斯大林提出东撤的请求，一心死守基辅的斯大林却认为布琼尼消极避战，并免去了布琼尼的职务。
    9月12日，坦克第1集群从克莱斯特第1装甲兵团在克列缅丘格地域所夺取的第一个登陆场向卢布内总方向发起进攻。意识到俄军面临被合围的危险，俄军西南方面军司令员基尔波诺斯上将自行下令部队全线后撤，但俄军最高统帅部很快就撤销了这一命令。俄军最高统帅要求西南方面军对德军发起反攻。就这样，俄军错过了避开合围、保存实力的最后机会。
    9月14日，德军展开了包围俄军的最后进攻。15日，古德里安部队和克莱斯特部队在基辅以东210千米的洛赫维察会师。至此，两支南北对进的德军装甲精锐部队彻底完成了对俄军第5、第21、第37、第26和第38等5个集团军团的合围。
    9月16日，基辅会战正式开始，被包围的俄军陷入一片混乱。17日3点40分，俄军最高统帅部下达撤退命令。然而就像德国陆军总参谋长哈尔德大将当天在他的日记中所写的一样，“基辅包围圈里的敌军在圈内就像台球一样的跳跃着。”俄军指挥已经失灵。18日，俄军集中了强大的兵力和坦克发动了第一次突围。由于德军增援部队赶到及时，第一次突围失败。19日，俄军最高统帅部下令放弃基辅。俄军退向基辅城内，而党政军要员赫鲁晓夫、布琼尼、铁木辛哥等为了逃命，乘飞机离开了基辅。至此，俄军再无力进行有效的突围。
    9月26日，基辅会战结束。除了一支约4000人的骑兵队伍突出合围之外，其他俄军均被歼灭。在基辅会战中，德军共击毁或缴获坦克884辆，火炮3718门，车辆3500辆，有66.5万人沦为俘虏。